Egftnjytyk

Kokaina
chlorowodorek kokainy
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1R,2R,3S,5S)-3-(benzoiloksy)-8-metylo-8-azabicyclo[3.2.1]oktano-2-karboksylan metylu Inne nazwy i oznaczenia farm. Cocaini hydrochloridum[1] inne metylobenzoiloekgonina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C17H21NO4
Masa molowa	303,35 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek
Identyfikacja
Numer CAS	50-36-2 53-21-4 (chlorowodorek)
PubChem	5760[2]
DrugBank	APRD00080[3]
SMILES CN1C2CCC1[C@H]([C@H](C2)OC(=O)C3=CC=CC=C3)C(=O)OC
Właściwości Gęstość 1,216 g/cm³ (20 °C)[4]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 1,8 mg/ml (20 °C) Temperatura topnienia 195 °C[3] Temperatura wrzenia 68 °C (0,02 mmHg)[4] Zasadowość (pKb) 5,39
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H317, H319, H331 Zwroty P P261, P280, P301+P310, P305+P351+P338, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki Toksyczny (T) Zwroty R R23/24/25, R43 Zwroty S S22, S36/37/39, S45 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 4 0   Numer RTECS YM2800000 Dawka śmiertelna LD50 99 mg/kg (mysz, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	kokatylen, skopolamina, atropina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	N01 BC01 R02 AD03 S01 HA01 S02 DA02
Legalność w Polsce	środek odurzający grupy I-N
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie miejscowo znieczulające Procent wchłaniania 60 – 80% (doustnie i donosowo) Biodostępność 33% (doustnie) 11 – 26% (donosowo)[6] Okres półtrwania 1h Metabolizm wątrobowy Wydalanie z moczem
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie, donosowo, do oczu
Multimedia w Wikimedia Commons
Hasło w Wikisłowniku

Kokaina (łac. Cocainum; metylobenzoiloekgonina) – organiczny związek chemiczny z grupy alkaloidów o szkielecie tropanu, ester metylowy benzoiloekgoniny. Ma właściwości pobudzające. Jest pozyskiwana z liści krasnodrzewu pospolitego (koki) (Erythroxylon coca), który pierwotnie porastał tereny Andów w Ameryce Południowej. Odznacza się dużym potencjałem uzależniającym psychicznie.

Wykazuje podobieństwo strukturalne do kokatylenu i innych alkaloidów tropanowych, np. atropiny i skopolaminy.

• Porównanie budowy kokainy, kokatylenu, atropiny i skopolaminy


• 
  

  

  
  

  
  

  kokaina
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  kokatylen
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  atropina
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  skopolamina
  

  
  

  
  

Historia |

Indianie peruwiańscy pierwsi zauważyli oddziaływanie liści koki. Używali jej w celach obrzędowych, a także podczas dalekich wypraw morskich.

Kokaina zwiększa wytrzymałość i pozwala pokonywać szybciej spore odległości pieszo^{[potrzebny przypis]}.

Pierwsi zakazali uprawy i zażywania koki Hiszpanie, kiedy w XVI wieku zdobyli Peru. Zakaz nie był respektowany.

Kokainę pierwszy raz wyekstrahował z koki Albert Niemann w 1860. W Niemczech chlorowodorek kokainy zaczęto stosować w medycynie w 1884. Jakkolwiek syntetyczne środki znieczulające są dzisiaj bardzo rozpowszechnione, kokainę nadal w pewnym stopniu wykorzystuje się w stomatologii i okulistyce. Kokainę w 1879 r. zaczęto używać w leczeniu uzależnienia od morfiny, jednak część pacjentów zaczęła eksperymentować z zażywaniem obu środków.

W późnych czasach wiktoriańskich używano kokainy dla rozrywki. Zygmunt Freud był entuzjastą kokainy. Napisał piosenkę, w której sławił walory tego środka. Opowiadanie Roberta Stevensona Doktor Jekyll i pan Hyde powstało podczas sześciodniowej sesji kokainowej. Nieustraszony polarnik Ernest Shackleton badał Antarktykę, wspomagając się tabletkami o nazwie Forced March. Fikcyjna postać literacka, bohater znanych powieści detektywistycznych Artura Conan Doyle’a – Sherlock Holmes – nie stronił od przyjmowania kokainy dożylnie.

Kiedy kokainę zmiesza się z alkoholem, uzyskuje się kokatylen. Było to przyczyną popularności domieszkowania kokainą win – najbardziej znane Vin Mariani. Wina kokainowe zyskały sobie smakoszy wśród premierów, szlachty, a nawet papieży. Architekt Frédéric Auguste Bartholdi stwierdził, że gdyby posmakował Vin Mariani wcześniej w swoim życiu, zaprojektowałby Statuę Wolności kilka setek metrów wyższą.

W 1884 Koller wprowadził kokainę do lecznictwa jako środek miejscowo znieczulający w okulistyce, następnie używano tego alkaloidu do znieczulania infiltracyjnego^[7]. Kokainę wkrótce sprzedawano już bez recepty. Używano jej w różnych medykamentach, lekarstwach na ból zębów i napojach. Także w papierosach gwarantujących podniesienie z depresji i w tabliczkach kokainowo-czekoladowych. Zachęcano kupujących zapewnieniami, że kokaina z tchórza robi bohatera, z milczka gadułę i zmniejsza ból cierpiącym.

Napój Coca-cola wszedł na rynek w 1886 jako mieszanka ekstraktów krzewu koka i nasion drzewa kola. Reklamowano ją jako „wartościowy napój pobudzający umysł i leczący wszystkie przypadłości nerwowe”. Do 1903 r. typowe opakowanie zawierało około 60 mg kokainy. Dzisiejsza Coca-cola nadal zawiera ekstrakt z liści koki – The Coca-Cola Company importuje obecnie ok. 8 ton liści rocznie, jednak zabieg ten ma wpływ jedynie na walory smakowe, gdyż narkotyk jest usuwany.

W roku 1886 nastąpił jednocześnie wzrost doniesień z całego świata o nowych przypadkach kokainizmu i ostrych zatruciach kokainą. Część osób na skutek tego przestała całkowicie zażywać kokainę, inni przerzucili się z zastrzyków na formę doustną jako rzekomo mniej szkodliwą. Rozpowszechnienie Coca-Coli wspierało ten proces.

Używanie kokainy stawało się wówczas modne w pewnych kręgach, takich jak artyści, intelektualiści, pisarze oraz gangsterzy.

W końcu do opinii publicznej zaczęła docierać prawda o skutkach uzależnienia od kokainy. Po pierwszej wojnie światowej kokaina została zakazana w większości państw. Wciąż była jednak popularna, choć na zmniejszenie jej popularności wpłynęło pojawienie się heroiny.

Popularność kokainy zwiększyła się ponownie w USA w latach siedemdziesiątych dwudziestego wieku i zaczęła wypierać marihuanę. W dystrybucji narkotyku dostrzegli interes Kolumbijczycy: bracia Fabio Ochoa, Jorge Ochoa i Juan David Ochoa oraz Pablo Escobar, którzy stworzyli kartel narkotykowy z Medellin.

W 1996 r. gazeta San Jose Mercury News opublikowała serię artykułów śledczych pt. Ciemny związek (Dark Alliance), zarzucając spowodowanie epidemii kokainizmu w gettach amerykańskich świadomym i celowym działaniom CIA. Publikacja wywołała oburzenie społeczne w USA, aczkolwiek nikt nie został pociągnięty do odpowiedzialności karnej.

Kokaina w medycynie |

W laryngologii i okulistyce stosuje się 1–20% roztwór chlorowodorku kokainy w celu znieczulenia miejscowego ze względu na efekt sympatykomimetyczny, dzięki któremu dochodzi do obkurczenia naczyń błony śluzowej zmniejszając przy tym krwawienie, lub rozszerzenia źrenicy ułatwiającego prowadzenie wielu zabiegów na oku. Mechanizm tego działania związany jest ze zmniejszeniem przepuszczalności błony komórkowej w stosunku do jonów sodu, co hamuje proces depolaryzacji, w efekcie czego tworzy się lokalny blok przewodzenia impulsów nerwowych^[7]. Dawka jednorazowa nie może przekraczać 30 mg, a dobowa – 60 mg^[8]. W Polsce nie znajduje się w urzędowym wykazie leków dopuszczonych do obrotu^[9].

Działanie ogólnoustrojowe |

• Hamuje wychwyt zwrotny noradrenaliny przez neurony ośrodkowego i obwodowego układu nerwowego. Powoduje to:
  
  
  
  • silny skurcz naczyń krwionośnych i wzrost ciśnienia tętniczego
  
  
  • rozszerzenie źrenic
  
  
  • rozkurcz mięśniówki oskrzeli
  
  
  • zahamowanie perystaltyki przewodu pokarmowego
    
  
  
  • zahamowanie wydzielania śliny przez gruczoły ślinowe.
  
  
  
  


• Hamuje wychwyt zwrotny dopaminy, co powoduje:
  
  
  
  • w mniejszych dawkach – pobudzenie psychoruchowe, uczucie euforii, omamy
  
  
  • w większych – depresja ośrodka oddechowego w pniu mózgu.
  
  
  • pobudzenie receptorów β na obwodzie, co wywołuje:
    
    
    
    • dodatni efekt chronotropowy, dromotropowy i inotropowy na serce, a co za tym idzie, wzrost ciśnienia tętniczego i zaburzenia rytmu serca, prowadzące do takich chorób jak:
      
      
      
      • miażdżyca
      
      
      • choroba wieńcowa
      
      
      • niewydolność mięśnia sercowego
      
      
      
      
    
    
    • nadczynność tarczycy.
    
    
    
    
  
  
  
  

Narkotyk |

Produkcja |

Ponad połowa światowej produkcji kokainy odbywa się w Kolumbii. Farmerzy po zebraniu liści koki siekają je na drobną mieszankę i polewają płynnym nawozem dla zmiękczenia liści. Liście przygotowane w ten sposób wrzucane są do beczek i zalewane benzyną w celu wyekstrahowania substancji psychoaktywnej z liści koki (zawartość substancji psychoaktywnej w liściach wynosi do 2%)^[10]. Następnie liście usuwane są z mieszaniny, która zostaje zneutralizowana sodą. Powstała w ten sposób mieszanka jest podgrzewana w celu odparowania płynu, a pozostała na skutek tego zabiegu pasta poddawana jest suszeniu. Kolumbijscy farmerzy produkujący kokainową pastę sprzedają ją kartelom. Otrzymują za to bardzo niewielkie zapłaty. Szacuje się, że z każdego sprzedanego na ulicy grama kokainy farmer otrzymuje 5 centów^[11].

Lewamizol bywa dodawany do kokainy sprzedawanej w Stanach Zjednoczonych ze względu na niższą cenę i podobne skutki. Dodatek ten powoduje u zażywających plamicę i zmniejszenie ilości neutrofili^[12].

Sole kokainy |

Kokaina – proszek

Kokaina w postaci soli (chlorowodorku) jest śnieżnobiałym lub żółtawym proszkiem. Przed wprowadzeniem na rynek jest mieszana z innymi substancjami, wypełniaczami, w celu zwiększenia objętości. Substancje używane w tym procesie to soda kuchenna, cukry (np. laktoza, glukoza), inozytol, mannitol i miejscowe środki znieczulające, takie jak lidokaina. Ta postać kokainy jest rozpuszczalna w wodzie, dzięki czemu można ją wypić lub wstrzyknąć.

Kokaina w postaci wolnej zasady |

Sól kokainy można przekształcić w wolną zasadę poprzez zalkalizowanie jej roztworu, a następnie ekstrakcję kokainy za pomocą rozpuszczalnika organicznego. Procedura ta pozwala usunąć niektóre zanieczyszczenia z produktu w formie proszku i wielu zażywających kokainę uważa ją za zdrowszą formę narkotyku. Łatwopalne rozpuszczalniki używane do ekstrakcji bywają przyczyną pożarów w nielegalnych laboratoriach kokainowych.

Krak (crack) |

Kobieta paląca krak w fifce

Nazwa krak pochodzi od ang. crack (pękanie), ze względu na dźwięki powstające podczas jego palenia. Jest to kokaina w formie wolnej zasady, wyizolowana przez strącanie następujące podczas gotowania roztworu chlorowodorku kokainy i wodorowęglanu sodu.

W porównaniu z innymi formami kokainy krak jest silnie uzależniający, o natychmiastowym, krótkotrwałym działaniu (5 do 10 minut). Narkotyk jest zażywany poprzez podgrzewanie i wdychanie oparów. Crack pojawił się w USA w latach osiemdziesiątych.

Zażywanie kokainy |

Postać i sposób zażywania kokainy wpływa na intensywność i czas efektów psychotropowych, a także na szybkość powstawania uzależnienia. Intensywność efektu zależy od ilości narkotyku, jaka dostała się z krwią do mózgu. Procent zaabsorbowanego narkotyku zależy również od przyjętej dawki. Im większa, tym większa część wywrze swoje działanie.

Im szybciej narkotyk dostaje się do mózgu, tym szybciej odczuwalne są efekty jego działania. Długość i intensywność ich trwania wiąże się z metodą podania narkotyku. Efekt odurzenia odczuwalny jest niedługo po zażyciu kokainy. Odczucia psychotropowe, określane jako high, są powiązane z koncentracją narkotyku we krwi, szczególnie dopływającej do mózgu. Im szybciej kokaina dotrze do mózgu, tym większe będą te efekty; szybko również znikną. W rezultacie te sposoby przyjmowania kokainy, które powodują szybkie i intensywne odczucia, powodują również krótsze ich trwanie.

„Ścieżki” kokainy na lusterku

Główne metody wprowadzenia kokainy do organizmu:

Żucie

Żuje się listki koki, które zazwyczaj wymieszane są z substancją zasadową (np. wapnem), lub parzy się je jak herbatę i pije.

Wciąganie

Nosem Wdychana nosem sproszkowana kokaina dostaje się do krwiobiegu poprzez śluzówkę.

Ustami tzw. „po kolumbijsku”. Polega na bezpośrednim wdychaniu sproszkowanej kokainy za pomocą długiej cienkiej rurki, efekty po zażyciu są podobne jak przy wciągnięciu nosem.

Wstrzykiwanie

Igła jest używana do wprowadzenia rozpuszczonej kokainy bezpośrednio do krwiobiegu. W ten sposób narkotyk w całości dostaje się do krwiobiegu z pominięciem wszystkich naturalnych systemów obronnych organizmu. Stwarza to zagrożenie przedawkowania w krótkim czasie. Tak podanej kokainie dotarcie do mózgu zabiera około jednej minuty. Czas potrzebny do osiągnięcia maksymalnych efektów psychotropowych i fizjologicznych jest krótszy niż w przypadku innych. Maksymalny efekt fizjologiczny pojawia się już po dziesięciu minutach, a psychotropowy po czterech. Oba trwają po około trzynaście minut.

Palenie

Wdychanie oparów kokainy (freebase, crack) lub dymu do płuc. Inhalacja sprawia, że kokaina dostaje się do mózgu po 19 sekundach, jakkolwiek tylko 30–60% dawki zostaje zaabsorbowane. Opary wdycha się przez odpowiednio skonstruowaną fajkę. Palacze osiągają maksymalny efekt fizjologiczny po dwóch minutach, a psychotropowy po minucie. Efekty te utrzymują się krótko – od 10 do 30 minut^{[potrzebny przypis]}.

Efekty psychotropowe |

Na siłę efektów wpływa ilość przyjętej dawki. Kokaina wpływa dodatnio na poziom dopaminy – odpowiedzialnej za ośrodki przyjemności w mózgu. Powoduje odczucie euforii, zmniejsza niepokój i zwiększa poczucie pewności siebie, zwłaszcza w kontaktach międzyludzkich. Duże dawki kokainy, wprowadzone którymś z efektywnych sposobów do organizmu, powodują euforyczne doświadczenia, które kreują jaskrawe, długoterminowe wspomnienia, stanowiące podstawę dla później pojawiającej się ochoty na narkotyk. Przy większych dawkach powstają również halucynacje i paranoje, przypominające objawy schizofrenii.

Właściwości uzależniające |

Kokaina bardzo silnie uzależnia psychicznie, powodując zmiany w mózgu^[13].

Po zażyciu kokainy następuje okres euforii, a potem okres złego samopoczucia, który skłania do zażycia kolejnej dawki. Niektóre osoby mogą nie być w stanie powstrzymać się przed przyjęciem drugiej dawki jeszcze w trakcie działania pierwszej.

Przyjemne efekty wywoływane przez kokainę są przyczyną powstania wewnętrznego przymusu ciągłego używania narkotyku pomimo niekorzystnych skutków, jakie mogą wystąpić. To łaknienie jest spowodowane uzależnieniem psychicznym. Powoduje ciągłe zwiększanie dawek – większość osób nie potrafi narzucić sobie ściśle określonych ilości. W pogoni za euforią wiele osób często ignoruje oznaki niebezpieczeństwa.

Inne niebezpieczeństwa |

Efekty wymienione poniżej nie są widoczne po pierwszym, drugim zażyciu narkotyku, jednak nasilają się z każdą kolejną dawką. Z czasem zejścia po zażyciu kokainy stają się coraz bardziej nieprzyjemne.

• zaburzenia osobowości


• 
  depresja z próbami samobójczymi


• 
  psychoza pokokainowa – zaburzenia funkcjonowania społecznego i urojenia, w tym urojenia prześladowcze


• krwawienia z nosa


• zniszczenie błony śluzowej


• przedziurawienie przegrody nosowej


• aseptyczna martwica przegrody nosowej


• kaszel


• chrypka


• duszność


• trudności z donoszeniem ciąży


• zwiększona umieralność noworodków u matek używających kokainę

Do ww. objawów trzeba dodać objawy wynikające z zachowania podczas intoksykacji – urazy, samobójstwa, zabójstwa.

Przedawkowanie |

Ostre zatrucie zazwyczaj występuje po przyjęciu sproszkowanej kokainy w ilości 500 mg^[7]. Natomiast wstrzyknięcie już 20 mg dożylnie kończy się śmiercią spowodowaną porażeniem ośrodka oddechowego (śmierć przez uduszenie)^{[potrzebny przypis]}. Zanim to nastąpi, mają miejsce następujące objawy zatrucia ostrego:

• drgawki,


• podwyższone ciśnienie krwi, kołatanie serca (przyśpieszone i niemiarowe bicie serca),


• zablokowanie ośrodka oddechowego zlokalizowanego w mózgu,


• napady szału z jednoczesnym zamroczeniem.

Po pewnym czasie może pojawić się znużenie, senność, a w końcu traci się świadomość, co sprzyja ustaniu czynności oddechowej.

Zewnętrzne oznaki używania |

Do zewnętrznych objawów zażycia kokainy należą:

• nadpobudliwość i wzmożona aktywność,


• pobudzenie seksualne,


• zwiększona rozmowność, towarzyskość i pewność siebie,


• rozszerzone źrenice, słabo reagujące na światło.

Zobacz też |

Zobacz w Wikicytatach kolekcję cytatów Kokaina

• speedball

Przypisy |

Linki zewnętrzne |

• Materiały dokumentalnego filmu o narkotykach w USA


• Stanisław Ignacy Witkiewicz - Nikotyna, Alkohol, Kokaina etc... Doświadczenia własne