Tłuszcze







Ten artykuł dotyczy grupy związków chemicznych. Zobacz też: inne znaczenia tej nazwy.



Ogólny wzór strukturalny tłuszczu (triglicerydu)
R oznacza łańcuchy alifatyczne


Tłuszcze – zwyczajowa nazwa grupy lipidów, estrów glicerolu i kwasów tłuszczowych, głównie triacylogliceroli. Reszty kwasowe występujące w cząsteczkach tłuszczów zawierają zwykle od 12 do 18 atomów węgla.


Większość tłuszczów nie ma zapachu, jest nierozpuszczalna w wodzie i rozpuszczalnikach polarnych oraz dobrze rozpuszczalna w rozpuszczalnikach niepolarnych. Wszystkie tłuszcze są lżejsze od wody, odczyn tłuszczów jest obojętny. Ich stan skupienia zależy od tego, jakie reszty kwasowe tworzą cząsteczkę. Tłuszcze stałe zawierają nasycone reszty kwasowe o długich łańcuchach węglowych, natomiast tłuszcze ciekłe zawierają nienasycone reszty kwasowe (reszty, w których występują wiązania podwójne) lub reszty kwasowe o krótkich łańcuchach węglowych. Kwasy nienasycone występujące w naturalnych tłuszczach są izomerami cis. Większość tłuszczów to estry mieszane, czyli takie, które w cząsteczce zawierają różne reszty kwasowe.


Tłuszcze naturalne zawsze są mieszaninami różnych estrów glicerolu. W temperaturze pokojowej tłuszcze zwierzęce to zazwyczaj ciała stałe (wyjątkiem jest np. tran), tłuszcze roślinne są cieczami (wyjątki to np. masło kakaowe i olej kokosowy).




Spis treści






  • 1 Podział tłuszczów


  • 2 Zastosowania


  • 3 Rola tłuszczów w diecie


  • 4 Szkodliwe działanie


  • 5 Właściwości fizyczne tłuszczów


  • 6 Reakcje tłuszczów


    • 6.1 Transestryfikacja


    • 6.2 Hydroliza


    • 6.3 Reakcje tłuszczów nienasyconych




  • 7 Zobacz też


  • 8 Przypisy





Podział tłuszczów |


Ze względu na pochodzenie:



  • roślinne

  • zwierzęce

  • sztuczne i modyfikowane.


Ze względu na obecność wiązań podwójnych:



  • nienasycone, w których występują reszty kwasów tłuszczowych posiadających w łańcuchu węglowodorowym wiązania podwójne; tłuszcze te występują w dużych ilościach w roślinach i zwykle w temperaturze pokojowej są ciekłe;

  • nasycone, w których występują reszty kwasów tłuszczowych posiadających w łańcuchu węglowodorowym wyłącznie wiązania pojedyncze; tłuszcze te są produkowane przede wszystkim przez organizmy zwierząt.


Ze względu na budowę chemiczną:



  • proste

    • lipidy właściwe

    • woski

    • trójacyloglicerole



  • złożone

    • fosfolipidy

    • glikolipidy



  • lipidy izoprenowe

    • steroidy

    • karotenowce



  • pochodne

    • kwasy tłuszczowe (nasycone, jednonienasycone, wielonienasycone)



Ze względu na stan skupienia:



  • stałe (tłuszcze zwierzęce z wyjątkiem tranu, np. łój, sadło), których głównymi składnikami są glicerydy wyższych nasyconych kwasów tłuszczowych

  • ciekłe (głównie tłuszcze roślinne, np. oliwa, olej rzepakowy, słonecznikowy, arachidowy, lniany oraz tran), w skład których wchodzą głównie glicerydy wyższych nienasyconych kwasów tłuszczowych



Zastosowania |


Tłuszcze roślinne, takie jak oliwa, olej rzepakowy, słonecznikowy, arachidowy, lniany, masło kakaowe są oczyszczane, utwardzane lub odwadniane, a następnie używane w przemyśle spożywczym, mydlarskim, włókienniczym i w lecznictwie.


Tłuszcze jadalne mają szerokie zastosowanie kulinarne. W kuchni występują one w formie wysoko skoncentrowanych produktów, takich jak masło, smalec, olej, łój (kuchnia) i oliwa. Służą one do smarowania chleba oraz pieczenia i smażenia potraw.



Rola tłuszczów w diecie |


Tłuszcze spełniają w diecie człowieka szereg ważnych ról. Przede wszystkim dostarczają znaczną ilość energii. Z jednego grama tłuszczu organizm ludzki uzyskuje około 37,7 kJ energii, a więc w przybliżeniu dwa razy więcej niż z białka i sacharydów. Tłuszcze są także głównym źródłem niezbędnych nienasyconych kwasów tłuszczowych (NNKT) i witamin rozpuszczalnych w tłuszczach (A, D, E, K). Niektóre kwasy tłuszczowe biorą także udział w syntezie niektórych hormonów tkankowych, m.in. prostaglandyn[1].


Tłuszcze w umiarkowanych ilościach są niezbędnym składnikiem pokarmowym ludzi. Są one głównym źródłem glicerolu i kwasów tłuszczowych, z których organizm syntezuje inne lipidy. Spożywanie nadmiaru pożywienia w tym i tłuszczów powoduje nadwagę, natomiast spożywanie nadmiarów tłuszczów nasyconych sprzyja chorobom układu krążenia[2]. Zapotrzebowanie na tłuszcz jest mniejsze u osób starszych i prowadzących mało aktywny fizycznie tryb życia.


Tłuszcze powinny dostarczać nie więcej niż 30% energii zawartej w pożywieniu i zawierać odpowiednią ilość nienasyconych kwasów tłuszczowych. Ilości tłuszczu spożywanego przez ludzi w różnym wieku powinny się kształtować mniej więcej następująco[3]:



  • kobiety

    • 10-12 lat – 62 do 74 g

    • 16-18 lat – 72 do 95 g

    • 26-61 lat – 57 do 97 g



  • mężczyźni

    • 10-12 lat – 65 do 81 g

    • 16-18 lat – 82 do 117 g

    • 26-61 lat – 73 do 120 g




W dietetyce tłuszcze dzieli się na "widoczne" i "niewidoczne". Przez niewidoczne rozumie się tłuszcze zawarte w produktach żywnościowych nie kojarzonych bezpośrednio z tłuszczem w potocznym rozumieniu tego słowa, np. w słodyczach, wypiekach itp.


Tłuszcze w organizmie zwierząt i ludzi są magazynowane w tkance tłuszczowej, która pełni funkcję magazynu energii, a także izolacji cieplnej i osłony mechanicznej.



Szkodliwe działanie |


Duże spożycie tłuszczów wielonienasyconych omega 6 (obecnych zwłaszcza w oleju roślinnym z soi, kukurydzy, słonecznika i innych olejach z nasion, w margarynie), np. kwasu linolowego, przy niedostatku tłuszczów wielonienasyconych omega 3 (w oleju rybnym, ale również w lnianym; olej rzepakowy zawiera prawie tyle samo niepożądanego tłuszczu oleinowego omega 9, jak oliwa)[4], sprzyja rozwojowi raka piersi. W 2001 stwierdzono, że obecność tłuszczów jednonienasyconych typu omega 9 oraz niektórych wielonienasyconych typu omega 6 w erytrocytach może sprzyjać rozwojowi raka piersi u kobiet po menopauzie, a obecność tłuszczów wielonienasyconych typu omega 3 – przeciwdziała. Skład tłuszczów w erytrocytach wynikać może zarówno z diety, jak i syntezy endogennej oraz metabolizmu reszt kwasowych[5].


Tłuszcze wielonienasycone omega 6 przy niedostatku tłuszczów wielonienasyconych omega 3 stymulują wzrost nowotworów prostaty, przyspieszają postęp histopatologiczny i zmniejszają przeżywalność pacjentów z rakiem prostaty, podczas gdy tłuszcze wielonienasycone omega 3 (w oleju rzepakowym) mają odwrotne, pozytywne działanie[6].



Właściwości fizyczne tłuszczów |



  • czyste tłuszcze są substancjami bezbarwnymi i bezwonnymi (zapach, barwa i smak tłuszczów naturalnych pochodzą od ich domieszek)

  • bardzo dobrze rozpuszczają się w węglowodorach, np. benzynie, nafcie

  • nie rozpuszczają się w wodzie

  • wstrząsane z wodą tworzą emulsję, w której drobniutkie kuleczki tłuszczu są zawieszone w wodzie; jest ona jednak nietrwała i rozdziela się na dwie warstwy



Reakcje tłuszczów |


Tłuszcze ulegają takim samym reakcjom jak inne estry.



Transestryfikacja |


  • z alkoholami – alkoholiza:

R1COOR2 + R3OH → R1COOR3 + R2OH


  • z kwasami karboksylowymi – acydoliza:

R1COOR2 + R3COOH → R3COOR2 + R1COOH


  • z innymi estrami:

R1COOR2 + R3COOR4 → R1COOR4 + R3COOR2


Reakcje transestryfikacji stosuje się zazwyczaj do otrzymywania estrów, które trudno jest uzyskać metodą bezpośredniej estryfikacji.



Hydroliza |


tłuszcz + woda → kwas tłuszczowy + gliceryna


  • hydroliza kwasowa

(RCOO)3C3H5 + 3H2O → 3RCOOH + C3H5(OH)3

  • hydroliza zasadowa (zmydlanie)

(RCOO)3C3H5 + 3NaOH → 3RCOONa + C3H5(OH)3


Reakcje tłuszczów nienasyconych |



  • Tłuszcze nienasycone odbarwiają wodę bromową i nadmanganian potasu.

  • Utwardzanie tłuszczów


Utwardzanie tłuszczów polega na addycji wodoru do wiązań podwójnych (→ uwodornienie) występujących w resztach kwasowych tłuszczu nienasyconego, w obecności katalizatora niklowego. Reakcja utwardzania tłuszczów jest przeprowadzana z uwagi na większą wygodę posługiwania się tłuszczami stałymi w życiu codziennym, np. podczas gotowania, w technice. Metoda ta jest stosowana między innymi w procesie produkcji margaryny.


(C17H33COO)3C3H5 + 3 H2 → (C17H35COO)3C3H5

trioleinian gliceryny → tristearynian gliceryny



Zobacz też |







  • wartość energetyczna

  • wysokotłuszczowa dieta Kwaśniewskiego



Przypisy |




  1. Zdzisław Sikorski, Chemia żywności, Wydawnictwa Naukowo-Techniczne. Warszawa 2000. ​ISBN 83-204-2448-8


  2. Fats and Cholesterol: Out with the Bad, In with the Good (ang.). Harvard School of Public Health. [dostęp 2014-02-10]. [zarchiwizowane z tego adresu].


  3. Spożycie tłuszczów a zdrowie, Naukowe Koło Żywienia Człowieka przy Akademii Morskiej w Gdyni. [zarchiwizowane z tego adresu].


  4. E. Sonestedt, U. Ericson, B. Gullberg, K. Skog i inni. Do both heterocyclic amines and omega-6 polyunsaturated fatty acids contribute to the incidence of breast cancer in postmenopausal women of the Malmö diet and cancer cohort?. „Int J Cancer”. 123 (7), s. 1637-1643, 2008. DOI: 10.1002/ijc.23394. PMID: 18636564. 


  5. V. Pala, V. Krogh, P. Muti, V. Chajès i inni. Erythrocyte membrane fatty acids and subsequent breast cancer: a prospective Italian study. „J Natl Cancer Inst”. 93 (14), s. 1088-1095, 2001. PMID: 11459870. 


  6. Yong Q. Chen. Modulation of prostate cancer genetic risk by omega-3 and omega-6 fatty acids. „The Journal of Clinical Investigation”. 117 (7), s. 1866–1875, 2007. American Society for Clinical Investigation. DOI: 10.1172/JCI31494. PMID: 17607361. PMCID: PMC1890998. 









這個網誌中的熱門文章

12.7 cm/40 Type 89 naval gun

Rikitea

University of Vienna