Egftnjytyk

; ;	; Chlorek benzalu;
	; Chlorek benzalu;
; ;	; ;
Nazewnictwo;
	;
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC);
	; dichlorometylobenzen;
	Inne nazwy i oznaczenia;
	dichlorofenylometan, α,α-dichlorotoluen, chlorek benzylidenu;
	Ogólne informacje;
Wzór sumaryczny;	C7H6Cl2;
Inne wzory;	; PhCHCl2;
; Masa molowa;	161,03 g/mol;
Wygląd;	ciecz o ostrym zapachu;
	Identyfikacja;
; Numer CAS;	; 98-87-3;
; PubChem;	7411;
; SMILES;
	; C1=CC=C(C=C1)C(Cl)Cl;
; InChI;
	; InChI=1S/C7H6Cl2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7H;
	; Key=CAHQGWAXKLQREW-UHFFFAOYSA-N;
Właściwości;
	;
	; Gęstość;
	1,2691 g/cm³ (0 °C); ciecz; 1,2536 g/cm³ (20 °C); ciecz; 1,2417 g/cm³ (30 °C); ciecz; 1,2122 g/cm³ (57 °C); ciecz; 1,1877 g/cm³ (79 °C); ciecz; 1,1257 g/cm³ (135 °C); ciecz;
	;
	; Rozpuszczalność w wodzie;
	50 mg/l (5 °C); 200 mg/l (20 °C); 250 mg/l (30/39 °C);
	w innych rozpuszczalnikach;
	dobrze w eterze, etanolu, chloroformie i CCl4;
	;
; Temperatura topnienia;	−17–−15 °C;
; Temperatura wrzenia;	205 °C; 82 °C (10 mmHg);
; Lepkość;	2,104 mPa·s (20 °C); 1,327 mPa·s (50 °C);
; Napięcie powierzchniowe;	40,1 mN/m (20 °C); 31,1 mN/m (100 °C);
Niebezpieczeństwa;
	; Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich;
	;
	; Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów;
	Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI;
	;
; Zwroty H;	; H302, H315, H318, H331, H335, H351;
; Zwroty P;	; P261, P280, P305+P351+P338, P311;
	;
	; Europejskie oznakowanie substancji;
	; oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne;
	Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI;
	; ;
	Toksyczny; (T);
	;
; Zwroty R;	; R22, R23, R37/38, R40, R41;
; Zwroty S;	; S1/2, S36/37, S38, S45;
	;
	; NFPA 704;
Na podstawie; podanego źródła;	; ; ; 2; 4; 0; ; ;
	;
; Temperatura zapłonu;	88–93 °C;
; Temperatura samozapłonu;	525 °C;
; Numer RTECS;	CZ5075000;
; Dawka śmiertelna;	LD50 3250 mg/kg (szczur, doustnie);
	Podobne związki;
Podobne związki;	; chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu;
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa);

Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator^[9]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl₅ z benzaldehydem^[10].

Spis treści

1 Otrzymywanie

2 Właściwości

3 Zastosowanie

4 Zagrożenia

5 Przypisy

6 Linki zewnętrzne

Otrzymywanie |

Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu^[4]^[11]:

C₆H₅CH₃ + Cl₂ → C₆H₅CH₂Cl + HCl

C₆H₅CH₂Cl + Cl₂ → C₆H₅CHCl₂ + HCl

C₆H₅CHCl₂ + Cl₂ → C₆H₅CCl₃ + HCl

Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną^[4].

Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem^[11].

Właściwości |

Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie^[1]^[4].

Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu^[4]:

C₆H₅CHCl₂ + H₂O → C₆H₅CHO + 2HCl

Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben^[4].

Zastosowanie |

Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu^[4]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy^[1] oraz używa się go w barwnikach^[9].

Zagrożenia |

Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem^[12].

Przypisy |

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^h Chlorek benzalu (ZVG: 32080) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-02-09].

↑ Chlorek benzalu (CID: 7411) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.

↑ ^a^b^c CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 .

↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p^q^r^s^t^u^v^w Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 6. Wiley-VCH, 2003, s. 137–139.

↑ Chlorek benzalu (ang.) w bazie SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-02-09].

↑ ^a^b^c^d Chlorek benzalu (nr 251046) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-02-09].

↑ ^a^b Chlorek benzalu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].

↑ Chlorek benzalu (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2011-05-03].

↑ ^a^b Benzal chloride (ang.). Haz-Map, U.S. National Library of Medicine. [dostęp 2011-02-09].

↑ A. Cahours. Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen. „Journal für Praktische Chemie”. 44 (1), s. 129–152, 1848. DOI: 10.1002/prac.18480440119.

↑ ^a^b Concise Encyclopedia. Chemistry. Mary Eagleson. Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118. ISBN 978-3-11-011451-5. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

↑ Richard P. Pohanish: HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security. Wyd. 2. Wiley-Interscience, 2004, s. 113. ISBN 978-0471273288. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

Linki zewnętrzne |

Chlorek benzalu (ICSC: 0101) (pol. • ang.) – międzynarodowa karta bezpieczeństwa chemicznego (ICSC), Międzynarodowa Organizacja Pracy.

Zapoznaj się z zastrzeżeniami dotyczącymi pojęć medycznych i pokrewnych w Wikipedii.

[GESTIS-1] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^h Chlorek benzalu (ZVG: 32080) (ang. • niem.) w bazie GESTIS, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung (IFA). [dostęp 2011-02-09].

[PubChem-2] Chlorek benzalu (CID: 7411) (ang.) w bazie PubChem, United States National Library of Medicine.

[Lide-3] CRC Handbook of Chemistry and Physics, David R.D.R. Lide (red.), wyd. 90, Boca Raton: CRC Press, 2009, ISBN 978-1-4200-9084-0 .

[Ullmann's-4] ↑ ^a^b^c^d^e^f^g^hⁱ^j^k^l^mⁿ^o^p^q^r^s^t^u^v^w Manfred Rossberg, Wilhelm Lendle, Gerhard Pfleiderer, Adolf Tögel, Eberhard-Ludwig Dreher, Ernst Langer, Heinz Rassaerts, Peter Kleinschmidt, Heinz Strack, Richard Cook, Uwe Beck, Karl-August Lipper, Theodore R. Torkelson, Eckhard Löser, Klaus K. Beutel, Trevor Mann: Chlorinated Hydrocarbons. W: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 6. Wiley-VCH, 2003, s. 137–139.

[SRC-5] Chlorek benzalu (ang.) w bazie SRC PhysProp Database. [dostęp 2011-02-09].

[Sigma-6] Chlorek benzalu (nr 251046) w katalogu produktów Sigma-Aldrich (Merck KGaA). [dostęp 2011-02-09].

[CLI-7] Chlorek benzalu (ang.) w wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejskiej Agencji Chemikaliów. [dostęp 2015-03-28].

[Sigma-US-8] Chlorek benzalu (nr 251046) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck KGaA) na obszar Stanów Zjednoczonych (ze względu na zmianę sposobu wywołania karty charakterystyki, aby pobrać kartę dla obszaru USA, na stronie produktu należy zmienić lokalizację na "United States" i ponownie pobrać kartę). [dostęp 2011-05-03].

[Haz-Map-9] Benzal chloride (ang.). Haz-Map, U.S. National Library of Medicine. [dostęp 2011-02-09].

[Cahours-10] A. Cahours. Ueber die Einwirkung des Phosphorchlorids auf organische Substanzen. „Journal für Praktische Chemie”. 44 (1), s. 129–152, 1848. DOI: 10.1002/prac.18480440119.

[Concise-11] Concise Encyclopedia. Chemistry. Mary Eagleson. Berlin: De Gruyter, 1994, s. 118. ISBN 978-3-11-011451-5. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

[HazMat-12] Richard P. Pohanish: HazMat Data. For First Response, Transportation, Storage, and Security. Wyd. 2. Wiley-Interscience, 2004, s. 113. ISBN 978-0471273288. [dostęp 2011-05-03]. (ang.)

搜尋此網誌

Egftnjytyk

Chlorek benzalu

Spis treści

Otrzymywanie |

Właściwości |

Zastosowanie |

Zagrożenia |

Przypisy |

Linki zewnętrzne |

這個網誌中的熱門文章

12.7 cm/40 Type 89 naval gun

Rikitea

University of Vienna