Egftnjytyk

Struktura 2-fenylochromanu

Struktura flawonu (2-fenylo-4H-chromen-4-on) z numeracją atomów węgla

Flawonoidy (związki flawonowe) – grupa organicznych związków chemicznych występujących w roślinach, spełniających funkcję barwników, przeciwutleniaczy i naturalnych insektycydów oraz fungicydów, chroniących przed atakiem ze strony owadów i grzybów. Większość z nich jest barwnikami zgromadzonymi w powierzchniowych warstwach tkanek roślinnych, nadając intensywny kolor i ograniczając szkodliwy wpływ promieniowania ultrafioletowego.

Flawonoidy są oparte na szkielecie 2-fenylochromanu lub 3-fenylochromanu (zwanego izoflawonem) przy czym większość typów flawonoidów (poza katechinami i antocyjanidynami) zawiera szkielet flawonu lub izoflawonu, z grupą ketonową w pozycji 4. Flawonoidy różnią się między sobą liczbą i rodzajem podstawników, przy czym różnice między związkami w poszczególnych klasach wynikają zazwyczaj z odmiennej budowy tylko jednego skrajnego pierścienia. Większość flawonoidów zawiera grupy hydroksylowe, z których jedna lub więcej jest zwykle połączona z cząsteczką cukru tworząc glikozydy.

Dotąd rozpoznano ponad 8000 różnych flawonoidów, a 500 z nich zostało lepiej poznanych. Ze względu na budowę chemiczną dzieli się na:

• 
  flawonole: kwercetyna, kemferol, mirycetyna, moryna i inne


• 
  flawony: luteolina, apigenina
  


• 
  flawanony: hesperydyna, naringenina, eryodoctyol
  


• flawanonole


• 
  izoflawony: daidzeina, genisteina, glicyteina
  


• 
  katechiny: katechina, galusan epigallokatechiny, tefalwin i pochodne


• 
  antocyjanidyny: cyjanidyna, delfinidyna, malwidyna, pelargonidyna, peonidyna, petunidyna
  

Elementy strukturalne flawonoidów:

• 
  

  

  
  

  
  

  flawonol
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  flawon
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  flawanon
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  flawanonol
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  katechina
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  izoflawon
  

  
  

  
  


• 
  

  

  
  

  
  

  antocyjanidyna
  

  
  

  
  

Działanie lecznicze niektórych ziół jest uwarunkowane obecnością w nich odpowiednich flawonoidów. Flawonoidy wykazują między innymi działanie:

• 
  przeciwutleniające, uwarunkowane zdolnością hamowania aktywności lipooksygenaz i cyklooksygenaz oraz zdolnością chelatowania jonów metali przejściowych (np. żelaza), które uczestniczą w reakcjach prowadzących do wytwarzania reaktywnych form tlenu,


• 
  przeciwzapalnie, dzięki możliwości hamowania kaskady przemian kwasu arachidonowego prowadzącej do powstawania prozapalnych prostaglandyn. Efekt przeciwzapalny obserwowany jest również na skutek hamowania przez flawonoidy syntezy histaminy,


• uszczelniające naczynia krwionośne, poprzez hamowanie aktywności enzymów proteolitycznych (elastazy, hialuronidazy) co prowadzi do wzmocnienia tkanki łącznej w śródbłonku naczyń, zwiększenia ich elastyczności i uszczelnienia ścianek; takie działanie jest przyczyną obserwowanego efektu przeciwwysiękowego i przeciwobrzękowego,


• rozkurczowe (spazmolityczne), poprzez hamowanie fosfodiesterazy cAMP, co powoduje rozkurcz mięśni gładkich naczyń krwionośnych, przewodu pokarmowego, dróg moczowych i żółciowych,


• 
  moczopędne poprzez drażnienie kanalików nerkowych i utrudnianie resorpcji zwrotnej w nerkach.

Ze względu na tak szerokie spektrum działania farmakologicznego, surowce zawierające flawonoidy stosuje się w leczeniu wielu schorzeń. Flawonoidy wchodzą między innymi w skład następujących roślin leczniczych:

• o działaniu przeciwzapalnym:
  
  
  
  • jasnota biała
  
  
  • fiołek trójbarwny
  
  
  • arnika górska
  
  
  
  


• o działaniu moczopędnym:
  
  
  
  • skrzyp polny
  
  
  • pietruszka zwyczajna
  
  
  • brzoza brodawkowata
  
  
  • nawłoć pospolita
  
  
  
  


• o działaniu wzmacniającym na naczynia krwionośne:
  
  
  
  • miłorząb japoński
  
  
  • ruta zwyczajna
  
  
  
  

Flawonoidy są związkami występującymi powszechnie w roślinach, dzięki czemu stanowią codzienny element diety przeciętnego człowieka (ok. 1 g/dzień).
Występują m.in. w owocach (szczególnie owocach cytrusowych), warzywach (np. pomidory, papryka i brokuły), roślinach strączkowych (np. soi), herbacie, yerba mate i czerwonym winie.

Zawartość poszczególnych flawonoidów w warzywach czy owocach jest różna. Najbardziej popularnym i najlepiej poznanym flawonoidem jest kwercetyna i jej glikozydy.

Wpływ na płody ludzkie |

Stwierdzono iż flawonoidy są silnymi inhibitorami topoizomeraz i mogą wywoływać pęknięcia DNA w genie MLL, którego mutacje są częste w ostrych białaczkach^[1][2]. Takie działanie wykazano w komórkach macierzystych krwi traktowanych flavonoidami in vitro.^[3] Wysoki poziom flawonoidów w diecie kobiet ciężarnych jest podejrzewany o zwiększanie ryzyka wystąpienia bardzo rzadkich u niemowląt ostrych białaczek szpikowych (AML) stanowiących ok. 15% z całkowitej zachorowalności niemowląt na białaczki (34/milion urodzonych w USA)^[4][5][6].

W Wikimedia Commons znajdują się multimedia związane z tematem: Flawonoidy

Przypisy |